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余寶（鄭中基 飾）的家姐余珠（吳君如 飾）性格強勢事業(yè)成功著(zhù)有多部宣傳單身主義的暢銷(xiāo)書(shū)余珠的未嫁令弟弟頗為困擾因為很據極為靈驗的家訓余寶無(wú)法在姐姐成婚前確定自己的終身大事經(jīng)體會(huì )到愛(ài)情“天旋地轉”之感的公司阿姨介紹余寶請動(dòng)愛(ài)情治療師曹迪克（古天樂(lè ) 飾）出面幫助姐姐打開(kāi)封閉的心鎖曹迪克成功接近余珠并使其陷入了旋轉的戀愛(ài)感覺(jué)然而在曹迪克和余寶的一次千島湖之行中兩人結識了豪放熱情的齙牙珍（姚晨 飾）和溫柔可愛(ài)的小敏（沈麗君 飾）并雙雙沉入愛(ài)河與此同時(shí)糾結難耐的余珠前往杭州探視曹迪克在私家偵探柯男（黃百鳴 飾）的陪同下發(fā)現了事情的真相不過(guò)幸運的是每個(gè)人最終都找到了自己愛(ài)情的歸宿……